Glucozơ
I- Tính chất vật lý. Trạng thái tự nhiên
- Glucozơ là chất kết tinh, không màu, khó nóng chảy, dễ tan trong nước.
- Glucozơ có trong hầu hết các bộ phận của cây như lá, hoa, rễ... và có nhiều trong quả chín (có nhiều trong quả nho).
- Trong mật ong có nhiều glucozơ (30%), trong máu (nồng độ 0,1%). Độ ngọt của glucozơ kém hơn mía.
- Glucozơ có trong hầu hết các bộ phận của cây như lá, hoa, rễ... và có nhiều trong quả chín (có nhiều trong quả nho).
- Trong mật ong có nhiều glucozơ (30%), trong máu (nồng độ 0,1%). Độ ngọt của glucozơ kém hơn mía.
II- Cấu trúc phân tử
1. Dạng mạch hở
Phân tử glucozơ có công thức cấu tạo thu gọn là:
| 6 | 5 | 4 | 3 | 2 | 1 |
| CH2OH- | CHOH- | CHOH- | CHOH- | CHOH- | CH=O |
Công thức cấu tạo của glucozơ được xác định trên cơ sở thực nghiệm
• Khử hoàn toàn glucozơ cho hexan. Vậy có 6 nguyên tử C của phân tử glucozơ tạo thành một mạch không phân nhánh.
• Glucozơ có phản ứng tráng bạc → có nhóm CH = O.
• Glucozơ tác dụng với nước brom → axit gluconic → có nhóm CH = O.
• Glucozơ tác dụng với Cu(OH)2 tạo dung dịch xanh lam → có nhiều nhóm OH kề nhau.
• Glucozo tác dụng với CH3COOH tạo este chứa 5 gốc axit → có 5 nhóm OH.
• Khử hoàn toàn glucozơ cho hexan. Vậy có 6 nguyên tử C của phân tử glucozơ tạo thành một mạch không phân nhánh.
• Glucozơ có phản ứng tráng bạc → có nhóm CH = O.
• Glucozơ tác dụng với nước brom → axit gluconic → có nhóm CH = O.
• Glucozơ tác dụng với Cu(OH)2 tạo dung dịch xanh lam → có nhiều nhóm OH kề nhau.
• Glucozo tác dụng với CH3COOH tạo este chứa 5 gốc axit → có 5 nhóm OH.
2. Dạng mạch vòng
- Glucozơ kết tinh tạo ra hai dạng tinh thể ứng với hai dạng cấu tạo vòng khác nhau.
- Trong dung dịch, glucozơ tồn tại chủ yếu ở dạng vòng 6 cạnh (α và β).
- Nhóm OH ở vị trí C1 được gọi là OH hemixetal.
- Trong dung dịch, glucozơ tồn tại chủ yếu ở dạng vòng 6 cạnh (α và β).
- Nhóm OH ở vị trí C1 được gọi là OH hemixetal.
III- Tính chất hóa học
Glucozơ có tính chất hóa học của anđehit và ancol đa chức.
1. Tính chất của ancol đa chức (poliancol hay poliol)
a. Tác dụng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường cho dung dịch màu xanh lam.
Phương trình hoá học: 2C6H12O6 + Cu(OH)2 → (C6H11O6)2Cu + 2H20
Phức đồng - glucozơ
b. Phản ứng tạo este
Phức đồng - glucozơ
b. Phản ứng tạo este
Glucozơ tác dụng với anhiđrit axetic hoặc axit axetic có thể tạo ra estẹ chứa 5 gốc axit axetic trong phân tử C6H7O(OCOCH3)5
| C6H12O6 + 5CH3COOH |  | C6H7O(OCOCH3)5 + 5H2O |
| C6H12O6 + 5(CH3CO)2O |  | C6H7O(OCOCH3)5 + 5CH3COOH |
Hoặc viết:
2. Tính chất của anđehit
a. Phản ứng oxi hóa
| CH2OH [CHOH]4CHO + 2 [Ag(NH3)2]OH |  | CH2OH [CHOH]4COONH4 |
+ 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
|
| amoni gluconat |
| CH2OH [CHOH]4CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH → | CH2OH [CHOH]4COONa | + Cu2O↓ + 3H2O |
| Màu đỏ gạch |
| CH2OH [CHOH]4CHO + Br2 + H2O → | CH2OH [CHOH]4COOH + | 2HBr |
| axit gluconic |
b. Phản ứng khử
| CH2OH [CHOH]4CHO + H2 |  | CH2OH [CHOH]4CH2OH |
| Sobitol |
3. Phản ứng lên men
Nhờ tác dụng của các enzim thích hợp, glucozơ có thể tham gia quá trình lên men khác nhau:
- Lên men rượu sinh ra etanol:
| C6H12O6 |  | 2C2H5OH + 2CO2 |
- Lên men lactic sinh ra axit lactic:
| C6H12O6 |  | 2CH3CH(OH)COOH |
- Lên men butiric sinh ra axit butiric
C6H12O6 
CH3CH2CH2COOH + 2CO2 + 2H2
CH3CH2CH2COOH + 2CO2 + 2H2
4. Tính chất riêng của glucozơ dạng mạch vòng
- Riêng nhóm OH ở C1 (OH hemixtal) của dạng mạch vòng tác dụng với metanol có HCl xúc tác, tạo ra ete.
- Khi nhóm OH ở C1 đã chuyển thành OCH3 dạng mạch vòng không thể chuyển sang dạng mạch hở được nữa.
IV. Điều chế và ứng dụng
1. Điều chế
a. Phản ứng tổng hợp trong thực vật
| 6CO2 + 6H2O |  | C6H12O6 + 6O2 |
Cây xanh tổng hợp ra monosaccarit từ CO2 và H2O nhờ năng lượng của ánh sáng mặt trời và chất clorophin (chất diệp lục) có sẵn trong cây xanh.
b. Thủy phân tinh bột hoặc xenlulozơ
(C6H10O5)n + nH2O 
nC6H12O6
nC6H12O6
Tinh bột hoặc xenlulozơ
c. Từ fomanđehit
| 6HCHO |  | C6H12O6 |
2. Ứng dụng
- Trong y học, glucozơ làm thuốc tăng lực.
- Trong công nghiệp, glucozơ dùng để tráng gương, tráng ruột phích.
Top
No comments: