Amin

I- Khái niệm, phân loại, danh pháp, đồng phân

1. Khái niệm

- Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử H trong phân tử NH3 bằng một hay nhiều gốc hiđrocacbon ta được amin.

- Trong phân tử amin, nguyên tử nitơ tạo được 1 hoặc 2 hoặc 3 liên kết với nguyên tử cacbon của gốc hiđrocacbon.

2. Phân loại

a. Theo đặc điểm cấu tạo gốc hiđrocacbon

Amin thơm (anilin C6H5NH2), amin béo (etylamin C2H5NH2), amin dị vòng.

b. Theo bậc amin

Amin bậc I	Amin bậc II	Amin bậc III
R - NH2
R, R', R'', R''' là gốc hiđrocacbon

3. Danh pháp

Tên của amin được gọi theo danh pháp gốc - chức và danh pháp thay thế, một số amin được gọi theo tên thông thường (tên riêng).

a. Theo danh pháp gốc - chức

Tên amin = tên gốc hiđrocacbon + amin

Ví dụ:

b. Theo danh pháp thay thế

Tên amin = tên ankan + vị trí + amin

Ví dụ:

Lưu ý: Nhóm NH2 khi đóng vai trò nhóm thế gọi là nhóm amino, khi đóng vai trò nhóm chức thì gọi là nhóm amin.

- Tên của một số amin: C6H5NH2: phenylamin hoặc benzenamin

C6H5CH2NH2: benzylamin

- Tên của amin bậc II đối xứng là điankylamin:

- Tên của amin bậc III đối xứng là triankylamin:

4. Đồng phân

Amin thường có đồng phân về mạch cacbon, vị trí nhóm chức amin và bậc của amin.

II- Tính chất vật lý

- Metylamin (CH3NH2), đimetylamin (CH3NHCH3), trimetylamin ((CH3)3N) và etylamin (C2H5NH2) là những chất khí, mùi khó chịu, độc dễ tan trong nước.

- Anilin (C2H5NH2) là chất lỏng, sôi ở 184°C, không màu, rất độc, ít tan trong nước. Để lâu trong không khí anilin chuyển sang màu nâu đen.

III- Công thức phân tử của amin

- Amin đơn chức : CxHyN

- Amin đơn chức no: CnH2n+1NH2 hay CnH2n+3N

- Amin đa chức no: CnH2n+2-x(NH2)x hay CnH2n+2+xNx

IV- Tính chất hóa học

Trong phân tử amin có nguyên tử nitơ còn đôi electron chưa liên kết (tương tự như trong phân tử amoniac) nên amin thể hiện tính bazơ.

1. Tính chất của nhóm NH2

* Tính bazơ

- Tương tự như NH3 các amin đều có tính bazơ, tan trong nước làm xanh quỳ tím
CH3NH2 + HOH

CH3NH3+ + OH-

- Tính bazơ của amin càng mạnh khi có nhóm ankyl (CH3 -, C2H5 -, C3H7 - ...) nhóm đẩy điện tử. Nhóm ankyl có ảnh hưởng làm tăng mật độ electron của nguyên tử nitơ do đó làm tăng lực bazơ.

- Tính bazơ của amin càng yếu khi có nhóm hút electron (như C6H5 -, CH2 = CH-,...) nhóm này làm giảm mật độ electron của nguyên tử nitơ nên giảm lực bazơ.

- Anilin và các amin thơm (C6H5NHCH3: amin thơm bậc II, (CH3)2N - C6H5, amin thơm bậc III) rất ít tan trong nước. Dung dịch của chúng không làm đổi màu quỳ tím và phenolphtalein.

- Nhờ tính bazơ, amin tác dụng với axit sinh ra muối amoni

CH3NH2(hơi) + HCl(hơi) → [CH3NH3]+Cl-

metylamoni clorua

2CH3CH2NH2 + H2SO4 → (CH3CH2NH3)2SO4

CH3NH2 + HNO3 → CH3NH3NO3

C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3+Cl-

(phenylamoni clorua)

Tuy vậy, vì amin là những bazơ yếu nên các muối này dễ dàng tác dụng với kiềm giải phóng amin, thí dụ:

C6H5NH3+Cl- + NaOH → C6H5NH2 + NaCl + H2O

2. Phản ứng với axit nitrơ (HNO2)
- Amin bậc I tác dụng với HNO2 ở nhiệt độ thường cho ancol hoặc phenol và giải phóng nitơ
- Amin các bậc khác nhau tác dụng với axit nitrơ theo các cách khác nhau, nhờ đó ta có thể phân biệt được các bậc amin

C2H5NH2 + HONO → C2H5OH + N2 + H2O

(CH3)2NH + HONO → (CH3)2N - N = O + H2O

(màu vàng)